Diane Montgomery Patronne, mentor, ambiguïté. Archer était à l'origine un stagiaire, entré par relation pour quelques semaines de stage afin de découvrir les métiers avant ses études. Il espérait se faire repérer et ça a été le cas. Mis dans les pattes de Diane pour lui faire découvrir son quotidien, elle sera conquise par son esprit brillant et sa perspicacité, déjà si jeune. Aussi, elle décidera de financer ses études, lui permettant de rejoindre l'université de Boston, connu pour son diplôme prestigieux en droit, l'accès à une université d'Ivy League étant plus complexe. Elle le prendra sous son aile durant ses études et le fera entrer dans le cabinet une fois son diplôme obtenu avec les honneurs. Archer s'intéresse au métier de paralégal qu'il parvient à décrocher sans mal grâce à Diane. Travaillant uniquement avec elle, les deux développent une relation forte. Jusqu'à ce qu'Archer se mette d'ailleurs à développer un crush sur elle dont il ne parlera jamais. Il admire profondément Diane. S'il ne lui a jamais avoué ses sentiments, c'est d'abord parce qu'elle était marié et ensuite, parce qu'il s'est toujours dit que c'est une mauvaise idée, au vu de leur lien, personnel et professionnel. Mais son admiration, elle, est véritable. Ils se rapprocheront au fil des années. Leur relation est régit par une confiance mutuelle et sincère, au point de dériver sur le personnel. Au point que le crush d'Archer ne se renforce, bien qu'il s'évertue à faire sa propre vie à côté et noyer la chose. Les sorties au restaurant, des verres après une longue journée, tout ça devient monnaie courante. Presque habituel. Des confidences qui viennent naturellement, à force de passer de longues semaines ensemble, Diane ne comptant pas ses heures et Archer venant à faire de même. Aussi, lorsque le drame éclate au cabinet et que Diane perd son statut de "name partner" malgré ses efforts et ceux d'Archer, il assiste, impuissant à la scène. Il la voit s'effondrer, ne plus revenir pendant une longue semaine avant qu'elle ne lui annonce qu'elle part. Qu'elle a besoin de changer d'air et qu'aller à la rencontre des Hoffman lui fera le plus grand bien. Archer est détaché à un autre avocat mais rien n'est pareil. Il se décide donc finalement à la rejoindre, prétextant qu'elle a besoin de son aide. Bien évidemment, elle n'en sait rien, jusqu'à ce qu'il débarque à Blurrydale.